Originariamente la "strada maestra" era lo "Streccion" (oggi via dei Sindacatori). La prima strada cantonale attraverso Massagno fu costruita dal 1815 al 1830; aveva il tracciato attuale, dalla Cappella delle due mani al Sole e alla "Punta", ma da questo punto scendeva a Lugano a fianco del parco Maraini, sul tracciato che oggi è quello della via Massagno, poi del "Ferro di cavallo" e infine della via Cantonale. Il raccordo che dalla "Punta" scende all'incrocio del tunnel di Besso fu costruito solo nel 1880. Il tunnel stradale di Besso fu aperto al traffico nel 1926.